Os pesticidas naturais vêm sendo utilizados no controle de pragas e…

Os pesticidas naturais vêm sendo utilizados no controle de pragas e doenças agrícolas como substituintes de pesticidas sintéticos tradicionais, por serem menos nocivos ao ambiente, biodegradáveis e minimizarem custos e riscos relativos à lavoura. Por exemplo, os compostos 1 e 2 estão envolvidos nas respostas de defesa das plantas. Os grupos funcionais presentes nesses compostos são importantes para suas propriedades no controle de pragas.

PINTO-ZEVALLOS, D. M.; ZARBIN, P. H. G. A química na agricultura: perspectivas para o desenvolvimento de tecnologias sustentáveis. Química Nova, n. 10, 2013 (adaptado).

Qual é a função orgânica correspondente ao grupo funcional comum presente nesses dois compostos?

GABARITO: A

Para resolver esta questão, é necessário identificar os grupos funcionais presentes nas estruturas químicas fornecidas e encontrar o grupo que se repete em ambas.

• Composto 1 (ácido salicílico): Apresenta o grupo $-\text{COOH}$ ligado diretamente ao anel aromático, caracterizando a função ácido carboxílico. Além disso, possui uma hidroxila ($-\text{OH}$) ligada ao anel, caracterizando a função fenol.
• Composto 2: Apresenta uma carbonila ($C=\text{O}$) inserida em um anel de cinco membros (cetona cíclica), uma ligação dupla entre carbonos na cadeia lateral (alceno) e o grupo $-\text{COOH}$ na extremidade de outra cadeia, caracterizando também a função ácido carboxílico.

O único grupo funcional comum a ambos os compostos é o grupo carboxila, que define a função orgânica ácido carboxílico.

Análise das alternativas:

• Correta. Ambos os compostos possuem o grupamento $-\text{COOH}$ (carboxila) em sua estrutura.
• Incorreta. O aluno isola a carbonila do grupo carboxila: $1$ (carbonila do ácido) em vez de considerar o grupo $-\text{COOH}$ completo no Composto 1. Por exemplo: o aluno identifica o $C=\text{O}$ no Composto 1 e a cetona real no Composto 2 e marca esta opção como comum.
• Incorreta. O aluno desconsidera a aromaticidade: $3$ ligações duplas do benzeno são tratadas como alcenos isolados. Por exemplo: o aluno conta as duplas ligações $C=C$ em ambos os desenhos e conclui que a função alceno está presente em ambos, ignorando que no Composto 1 elas formam um anel benzênico.
• Incorreta. O aluno não distingue fenol de álcool: $1$ (fenol no anel) é lido como álcool. Por exemplo: o aluno busca pelo grupo $-\text{OH}$ e, ao encontrá-lo no Composto 1, assume que a parte hidroxila do grupo ácido no Composto 2 também conta como função álcool individual.
• Incorreta. O aluno estende a propriedade de aromaticidade ao Composto 2: $1$ (real) $+ 1$ (imaginário) $= 2$. Por exemplo: o aluno assume erroneamente que o anel de cinco carbonos no Composto 2 é um anel aromático e que o ácido carboxílico próximo se comporta como um fenol por proximidade visual.