Motores a combustão interna apresentam melhor rendimento quando podem…

Motores a combustão interna apresentam melhor rendimento quando podem ser adotadas taxas de compressão mais altas nas suas câmaras de combustão, sem que o combustível sofra ignição espontânea. Combustíveis com maiores índices de resistência à compressão, ou seja, maior octanagem, estão associados a compostos com cadeias carbônicas menores, com maior número de ramificações e com ramificações mais afastadas das extremidades da cadeia. Adota-se como valor padrão de 100% de octanagem o isômero do octano mais resistente à compressão. Com base nas informações do texto, qual dentre os isômeros seguintes seria esse composto?

GABARITO: E

A questão aborda a relação entre a estrutura molecular de hidrocarbonetos (isômeros do octano, $C_8H_{18}$) e sua resistência à compressão (octanagem). O texto fornece três critérios claros para identificar o composto com maior octanagem (100%):

• Cadeias carbônicas menores (menor comprimento da cadeia principal);
• Maior número de ramificações;
• Ramificações mais afastadas das extremidades.

Vamos analisar a estrutura de cada alternativa proposta:

1. n-octano: Cadeia linear com 8 carbonos e 0 ramificações.
2. 2,4-dimetil-hexano: Cadeia principal com 6 carbonos e 2 ramificações (nos carbonos 2 e 4).
3. 2-metil-heptano: Cadeia principal com 7 carbonos e 1 ramificação (no carbono 2).
4. 2,5-dimetil-hexano: Cadeia principal com 6 carbonos e 2 ramificações (nos carbonos 2 e 5).
5. 2,2,4-trimetilpentano: Cadeia principal com 5 carbonos e 3 ramificações (duas no carbono 2 e uma no carbono 4).

Comparando os dados, o 2,2,4-trimetilpentano (conhecido comercialmente como isooctano) possui a menor cadeia principal (5 carbonos) e o maior número de ramificações (3), atendendo perfeitamente aos critérios do enunciado.

Análise das alternativas:

• Incorreta. O aluno ignora a necessidade de ramificações para alta octanagem: 0 ramificações. Por exemplo: o aluno seleciona o n-octano por ser o isômero 'base', obtendo uma cadeia linear de 8 carbonos que é, na verdade, o padrão 0 de octanagem.
• Incorreta. O aluno identifica ramificações, mas não busca o valor máximo: 2 ramificações < 3 ramificações. Por exemplo: o aluno calcula a presença de apenas dois grupos metil em uma cadeia de 6 carbonos, ignorando que o isômero (E) possui três grupos metil em uma cadeia ainda menor (5 carbonos).
• Incorreta. O aluno escolhe um composto pouco ramificado e com cadeia longa: 1 ramificação e 7 carbonos. Por exemplo: o aluno seleciona o 2-metil-heptano, desconsiderando que a octanagem aumenta com a redução da cadeia principal para 5 ou 6 carbonos.
• Incorreta. O aluno seleciona uma estrutura com ramificações próximas às extremidades opostas: posições 2 e 5 em uma cadeia de 6. Por exemplo: o aluno identifica 2 ramificações, mas falha ao não perceber que as posições 2 e 5 estão mais próximas das pontas do que a configuração concentrada do 2,2,4-trimetilpentano.
• Correta. Este isômero possui a menor cadeia principal entre as opções (pentano = 5 carbonos) e o maior número de grupos ramificados (trimetil = 3 grupos), o que minimiza a ignição espontânea por compressão.