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Em uma planície, ocorreu um acidente ambiental em decorrência do…

Gabarito: D

O para-dodecil-benzenossulfonato de sódio é um agente tensoativo (ou surfactante) sintético. A eficácia dessa intervenção baseia-se na estrutura anfifílica da molécula:

Enunciado

Em uma planície, ocorreu um acidente ambiental em decorrência do derramamento de grande quantidade de um hidrocarboneto que se apresenta na forma pastosa à temperatura ambiente. Um químico ambiental utilizou uma quantidade apropriada de uma solução de para-dodecil-benzenossulfonato de sódio, um agente tensoativo sintético, para diminuir os impactos desse acidente. Essa intervenção produz resultados positivos para o ambiente porque

Alternativas

  • A)

    promove uma reação de substituição no hidrocarboneto, tornando-o menos letal ao ambiente.

  • B)

    a hidrólise do para-dodecil-benzenossulfonato de sódio produz energia térmica suficiente para vaporizar o hidrocarboneto.

  • C)

    a mistura desses reagentes provoca a combustão do hidrocarboneto, o que diminui a quantidade dessa substância na natureza.

  • D)

    a solução de para-dodecil-benzenossulfonato possibilita a solubilização do hidrocarboneto.

    Resposta correta
  • E)

    o reagente adicionado provoca uma solidificação do hidrocarboneto, o que facilita sua retirada do ambiente.

Resolução comentada

GABARITO: D

O para-dodecil-benzenossulfonato de sódio é um agente tensoativo (ou surfactante) sintético. A eficácia dessa intervenção baseia-se na estrutura anfifílica da molécula:

  1. Parte apolar: A longa cadeia hidrocarbônica (dodecil) e o anel benzênico conferem caráter hidrofóbico/lipofílico, interagindo com o hidrocarboneto pastoso por meio de forças de dispersão de London.
  2. Parte polar: O grupo sulfonato SO3Na+-SO_3^-Na^+ confere caráter hidrofílico, interagindo com as moléculas de água por meio de forças íon-dipolo.
  3. Formação de Micelas: Ao ser adicionado ao derramamento, o tensoativo envolve as moléculas do hidrocarboneto, formando estruturas esféricas chamadas micelas. Nessas estruturas, as caudas apolares ficam voltadas para dentro (em contato com o óleo) e as cabeças polares para fora (em contato com a solução aquosa).

Esse processo resulta na solubilização (ou emulsificação) do hidrocarboneto na água, o que permite sua dispersão e facilita a degradação ou remoção.

Análise das alternativas:

  • Incorreta. O aluno assume que o tensoativo atua como um reagente químico de síntese. O erro pedagógico consiste em calcular uma estequiometria de reação de substituição de 1 mol de tensoativo para 1 mol de C-H, obtendo 1+1=21 + 1 = 2 produtos orgânicos novos, quando, na verdade, a interação é puramente física (intermolecular).
  • Incorreta. O aluno imagina que o calor liberado pela dissolução do sal é extremo. Operação errada: o aluno calcula um balanço energético onde a entalpia de hidrólise ΔHhidr=5000 kJ\Delta H_{hidr} = 5000\text{ kJ} supera o calor latente de vaporização do hidrocarboneto Lvap=400 kJ/kgL_{vap} = 400\text{ kJ/kg}, o que é fisicamente impossível para essa classe de substâncias.
  • Incorreta. O aluno confunde a natureza do reagente (detergente) com um comburente ou iniciador de chama. Operação errada: o aluno assume uma reação de oxidação completa do tipo CnH2n+2+O2CO2+H2OC_nH_{2n+2} + O_2 \rightarrow CO_2 + H_2O disparada pela simples mistura em solução aquosa a frio.
  • Correta. A estrutura anfifílica do para-dodecil-benzenossulfonato de sódio permite que ele atue na interface entre a água e o hidrocarboneto, reduzindo a tensão interfacial e promovendo a solubilização via micelas.
  • Incorreta. O aluno inverte o efeito físico do tensoativo. Operação errada: o aluno calcula uma variação de temperatura de fusão ΔTf=KfW\Delta T_f = K_f \cdot W positiva, supondo que a adição do soluto elevaria o ponto de fusão do hidrocarboneto para acima da temperatura ambiente (ex: Tf=25C+10C=35CT_f = 25^{\circ}\text{C} + 10^{\circ}\text{C} = 35^{\circ}\text{C}), tornando-o sólido, quando o objetivo é justamente dispersá-lo em fase líquida/micelar.

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